Orlando começou sua carreira de barman na Itália. Depois do ensino médio, mudou-se para Londres para aperfeiçoar suas habilidades em uma capital famosa por sua cultura de coquetel. Seu talento atrás do bar logo chamou a atenção do Grupo Rushmore, que o colocou para trabalhar no famoso Milk & Honey, no Soho. De lá, ele se mudou para Melbourne e finalmente conseguiu o papel de gerente de bar na Lûmé, onde sua criatividade destemida o ajudou a ganhar o barman de classe mundial do ano de 2018. Orlando ocupa atualmente o cargo de Diretor de Bebidas na Worksmith, sediada em Melbourne.