Orlando inició su carrera de bartender en Italia. Después de la secundaria, se mudó a Londres para perfeccionar sus habilidades en una capital conocida por su animada cultura de coctelería. Su talento detrás de la barra pronto llamó la atención del Grupo Rushmore, que lo contrató para trabajar en el famoso bar Milk & Honey y en un club social en Soho. Desde allí, se mudó a Melbourne y finalmente consiguió el puesto de gerente de barra en Lûmé, donde su intrépida creatividad lo ayudó a ganar el premio al Bartender del año World Class de Australia en 2018.