Orlando iniciou sua carreira de bartending na Itália. Após o colegial, ele se mudou para Londres para aperfeiçoar suas habilidades em uma capital famosa por sua animada cultura de coquetéis. Seu talento atrás do bar logo chamou a atenção do Rushmore Group, que o colocou para trabalhar no famoso bar Milk & Honey e clube de membros no Soho. De lá, ele se mudou para Melbourne e finalmente conseguiu o papel de gerente de bar em Lûmé, onde sua criatividade destemida o ajudou a ganhar o melhor barman do ano de 2018 na Austrália.