Orlando comenzó su carrera como bartender en Italia. Después de la secundaria, se mudó a Londres para perfeccionar sus habilidades en una capital famosa por su cultura de cócteles. Su talento detrás de la barra rápidamente llamó la atención del Grupo Rushmore, que lo puso a trabajar en el famoso Milk & Honey en Soho. Desde allí, se mudó a Melbourne y finalmente consiguió el puesto de bar manager en Lûmé, donde su intrépida creatividad lo ayudó a ganar el premio a Bartender del año World Class 2018. Orlando ocupa actualmente el puesto de director de bebidas en Worksmith, con sede en Melbourne.