El viaje de Jacob comenzó con un linaje artístico; inicialmente se formó como cantante de ópera y clarinetista en Toronto, pero encontró su verdadera vocación en la coctelería en el recién establecido restaurante Hexagon en Oakville, Ontario. Siguiendo perfeccionando su arte, Jacob se aventuró en el "Louis Louix" del hotel St. Regis, antes de trasladarse a Nueva Zelanda, donde trabajó en el renombrado "Rata", y tuvo como mentor al aclamado chef Josh Emmite. Después de tres años en el extranjero, Jacob regresó a Toronto con el Bar Pompette. Su camino hacia la innovación persistió cuando pasó a abrir el Bar Banane.